Na początku XVII wieku na gruntach wsi Rogóźno, nad rzeką Sołokiją (wtedy zwaną Bełzem), powstała osada zwana według tradycji Jelitowem (nazwę swą wzięła od herbu Zamojskich – Jelita). Niewątpliwie głównym pomysłodawcą przedsięwzięcia był kanclerz wielki koronny, twórca ordynacji zamojskiej Jan Zamojski. W 1612 roku osada otrzymała nazwę Tomaszów.
Zabudowa przyszłego miasta skupiała się wokół dużego kwadratowego rynku. Mając na względzie cele obronne, osada otoczona została wałami ziemi. Jej położenie miało kapitalne znaczenie dla dalszego rozwoju. Wiódł tędy ważny szlak handlowy z centrum Rzeczypospolitej na jej południowo-wschodnie kresy.
25 maja 1621 roku Tomasz Zamojski nadał osadzie miejski przywilej lokacyjny. Ustrój wewnętrzny nowo powstałego miasta opierał się na prawie magdeburskim. Dokument ten został zatwierdzony przez króla Zygmunta III Wazę dnia 7 października 1621 roku. Władca nadał miastu także bardzo ważny przywilej, prawo składowania soli. Kolejne przywileje nadawane miastu, a także wszechstronna opieka i protekcja fundatora, powodowały bardzo prężny i szybki jego rozwój. Istniały tu liczne cechy rzemieślnicze, między innymi cech kowali, garncarzy, stolarzy, stelmachów, kaletników. Około roku 1630 miasto liczył już blisko 4 tysiące mieszkańców. Pomyślny rozwój Tomaszowa w połowie XVII w. przerwały wojny prowadzone z wojskami Chmielnickiego i ze Szwedami. Wojska kozackie i szwedzkie grabiły miasto i mordowały jego mieszkańców. Miasto wyludniały także epidemie zwane w owych czasach „morowym powietrzem”.
W drugiej połowie XVII wieku ogromny zamęt i zniszczenie spowodowały w ordynacji zamojskiej walki o sukcesję między pretendentami do dóbr ordynacji, po bezpotomnej śmierci trzeciego ordynata Jana, wojewody sandomierskiego. W roku 1676 starosta jasielski – Kazimierz Brodecki wykorzystując powstałą sytuację, najechał i splądrował Tomaszów. W drugiej połowie XVIII wieku wyniszczona i osłabiona Rzeczpospolita uległa sąsiednim Mocarstwom: Rosji, Prusom i Austrii. Tomaszów znalazł się w zaborze austriackim. W roku 1775 wielki pożar zniszczył znaczną część miasta. Pod koniec XVIII wieku kolejni ordynaci, Andrzej i jego syn Aleksander, podjęli próbę odnowy ekonomicznej dóbr ordynackich. W okresie wojen napoleońskich Tomaszów na krótki okres znalazł się w granicach Księstwa Warszawskiego, po Kongresie Wiedeńskim (1815) w Królestwie Kongresowym. Wiek XIX to okres wielkich powstań narodowych, w których tomaszowianie brali czynny udział. W powstaniu listopadowym 1830 roku tworzono tu pułk ochotników pod nazwą „Złota Chorągiew Wolności”. Podczas powstania styczniowego działały w mieście terenowe władze powstańcze tzw. Tomaszowski Rząd Narodowy.
W roku 1866 Tomaszów przestał być prywatnym miastem ordynacji, zaś w roku następnym miasto stało się siedzibą władz powiatowych. Do wybuchu I wojny światowej Tomaszów funkcjonował jako lokalny ośrodek administracji oraz stacjonował tu garnizon wojsk cesarskich. W roku 1921 Tomaszów odwiedził marszałek Józef Piłsudski, który udekorował Krzyżem Virtuti Militari dwa miejscowe pułki kawalerii za udział w wojnie polsko-bolszewickiej. W okresie II Rzeczypospolitej miasto zaczęło się rozwijać gospodarczo i kulturalnie, wzniesiono nowe budowle takie jak: budynek gimnazjum, gmach sejmiku powiatowego, hale targowe, rozbudowano szpital miejski. W mieście działały towarzystwa społeczno-kulturalne, wychodziła także gazeta samorządowa „Ziemia Tomaszowska”. Okres II wojny światowej odcisnął krwawe piętno na Tomaszowie. Już 7 września 1939 roku samoloty niemieckie zbombardowały miasto, najbardziej ucierpiała jego zachodnia część, zginęło wielu mieszkańców. W dniach 17-20 IX 1939 połączone armie „Lublin” i „Kraków”, dowodzone przez gen. Tadeusza Piskora, stoczyły w rejonie Tomaszowa bitwę z okrążającymi je wojskami niemieckimi; okrążenia nie dało się przełamać, wobec dużych strat oraz braku amunicji oddziały polskie skapitulowały. Spieszące z odsieczą wojska Frontu Północnego dowodzone przez gen. Stefana Dąb-Biernackiego przybyły za późno i po trwających od 22 IX do 27 IX walkach wobec przeważających sił wroga także skapitulowały. Nastał dla Tomaszowa długi okres okupacji. Mieszkańcy wzięli czynny udział w walkach w obronie, wysiedlanych przez Niemców, wsi Zamojszczyzny. Doszło do otwartych bitew z Niemcami w 1942 roku pod Wojdą, zaś w 1943 roku pod Zaborecznem. Tomaszowscy partyzanci uczestniczyli także w wielu akcjach dywersyjnych, a także w walkach z oddziałami UPA w obronie pacyfikowanych przez nacjonalistów ukraińskich miejscowości polskich. W czasie okupacji hitlerowcy wymordowali około połowy mieszkańców miasta (w przeważającej mierze pochodzenia żydowskiego). Tomaszów poniósł ogromne straty materialne. 21 lipca 1944 roku po ciężkich walkach z Niemcami miasto zajęły oddziały 23 Armii Gwardii I Frontu Ukraińskiego. W walce o miasto uczestniczyło także zgrupowanie AK pod dowództwem W. Szczepankiewicza „Drugaka”. Nowe władze rozpoczęły rządy od wprowadzenia nowych porządków, przede wszystkim politycznych. Przystąpiono do walki z przeciwnikami ideologicznymi. W latach 1944 – 1956 funkcjonowało w Tomaszowie więzienie NKWD i UB zwane „Smoczą Jamą”, do którego trafiali często byli żołnierze AK i BCH, gdzie byli więzieni i mordowani. Odbudowa i rozbudowa miasta w latach sześćdziesiątych i siedemdziesiątych, w okresie tym nastąpił znaczny rozwój miasta. Tomaszów uzyskał wysokie lokaty w krajowym konkursie „Mistrz Gospodarności”. Wraz z reformą administracji publicznej z dniem 1 stycznia 1999 roku Tomaszów ponownie stał się miastem powiatowym.